通过酸酐和胺反应制备酰胺是一种很常用的酰胺化方法,常见的混酐分为两种:一种是羧酸混酐,另一种是碳酸混酐。酸酐与酰卤类似,亦能作胺的酰化剂,但酸酐的活性比相应的酰卤弱,因此它的胺的反应速度比酰卤慢。一般用碱催化, 反应也可被酸催化。碳酸混酐除了常见的氯甲酸酯和Boc2O,还有一个就是EEDQ,EEDQ也是通过生成碳酸混酐进行酰胺化的,机理见下方。EEDQ最早在1968年被用于酰胺化反应【J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1651】,其形成了和氯甲酸乙酯相同的碳酸混酐中间。EEDQ进行酰基化和类似不需要另外加入碱。此试剂廉价易得,应用广泛,生成的副产物(喹啉,乙醇)可以通过酸性水溶液去除。缺点是生成乙醇副产物可能和混酐反应生成乙酯。另外此方法制备酰胺可能会导致部分消旋,限制